Ei! Sou um fornecedor de benzeno e hoje quero falar sobre as limitações de Friedel - Crafts Alquilação de Benzeno. Essa reação é um clássico na química orgânica, mas tem seu quinhão de desvantagens que precisamos estar cientes.
Polialquilação
Uma das principais limitações de Friedel - Crafts A alquilação do benzeno é a polialquilação. Uma vez que um grupo alquil é adicionado ao anel benzeno, o alquilbenzeno resultante é mais reativo que o próprio benzeno para a alquilação adicional. Isso ocorre porque o grupo alquil é doação de elétrons, o que aumenta a densidade de elétrons no anel benzeno. Como resultado, é bastante comum acabar com uma mistura de produtos mono -alquilados, di -alquilados e até poli -alquilados.
Por exemplo, se você está tentando fazer etilbenzeno reagindo benzeno com cloreto de etila na presença de um catalisador de cloreto de alumínio, você também pode obter di -etilbenzeno e tri -etilbenzeno como por produtos. Isso pode ser uma verdadeira dor de cabeça, especialmente se você estiver procurando um produto mono - alquilado puro. A separação desses diferentes produtos alquilados pode ser difícil e cara, envolvendo várias etapas de purificação, como destilação ou cromatografia. É como tentar escolher um tipo específico de frutas de uma salada de frutas grandes!
Rearranjo de carbocação
Outro grande problema com Friedel - Crafts A alquilação é o rearranjo de carbocação. Quando um halogeneto de alquil reage com o catalisador (geralmente um ácido de Lewis como cloreto de alumínio), é formado um intermediário de carbocação. As carbocações são espécies positivamente carregadas e tendem a reorganizar para formar carbocações mais estáveis.
Digamos que você esteja usando um halogeneto de alquil com um carbono secundário ou terciário adjacente ao halogênio. O carbocalização formado inicialmente pode sofrer um rearranjo, como um deslocamento de hidreto ou um deslocamento de metil. Por exemplo, se você usar 1 - cloro - 2 - metilpropano na reação com benzeno, o carbocalização primário formado primeiro pode reorganizar para um carbocalização terciária mais estável. Como resultado, o produto que você obtém não é o que você esperaria de uma reação direta. Em vez de obter 1 - (2 - metilpropil) benzeno, você pode acabar com 1 - (1,1 - dimetiletil) benzeno (terc - butilbenzeno). Isso significa que a reação nem sempre fornece o produto desejado, o que pode ser um grande revés na química sintética.
Inativação do catalisador
O catalisador usado em Friedel - A alquilação de artesanato, tipicamente um ácido de Lewis como cloreto de alumínio, pode ser inativado sob certas condições. A presença de água ou outras impurezas nucleofílicas pode reagir com o catalisador. A água, por exemplo, pode reagir com cloreto de alumínio para formar ácido clorídrico e hidróxido de alumínio. Uma vez que o catalisador é inativado, a reação diminui ou até para completamente.
Isso significa que as condições de reação precisam ser controladas com muito cuidado. Você precisa garantir que todos os reagentes e solventes estejam secos antes de iniciar a reação. É como fazer uma receita delicada - se você adicionar um pouco de água demais na hora errada, todo o prato está arruinado! Mesmo quantidades de água de água podem ter um impacto significativo na reação, portanto, precisam ser tomadas precauções extras, como o uso de solventes anidros e o trabalho em um ambiente seco.
Limitação com benzenos desativados
Friedel - A alquilação de artesanato não funciona bem com anéis de benzeno desativados. Um anel de benzeno desativado é aquele que possui grupos de retirada de elétrons. Grupos de retirada de elétrons, como grupos nitro (-no₂), grupos carbonil (-C = O) ou grupos ciano (-CN), diminuem a densidade de elétrons no anel benzeno.
Como a alquilação de Friedel - artesanato é uma reação de substituição aromática eletrofílica, requer uma densidade de elétrons relativamente alta no anel benzeno para reagir com o carbocalização eletrofílico. Quando o anel benzeno é desativado, a taxa de reação é muito lenta ou pode não ocorrer. Por exemplo, se você tentar realizar uma alquilação de Friedel - cria alquilação no nitrobenzeno, a reação será extremamente difícil porque o grupo nitro retira fortemente os elétrons do anel benzeno. É como tentar empurrar uma bola para cima - os grupos de elétrons - a retirada criam uma barreira que dificulta a reação.
Reações colaterais com o catalisador
O catalisador de ácido de Lewis usado em Friedel - A alquilação de artesanato também pode participar de reações colaterais. O catalisador pode reagir com o produto alquilado formado na reação. Por exemplo, o cloreto de alumínio pode formar um complexo com o produto de alquilbenzeno. Essa formação complexa pode reduzir o rendimento do produto desejado e também tornar o processo de separação mais complicado.
Além disso, o catalisador também pode reagir com o solvente se certos solventes forem usados. Alguns solventes, como os éteres, podem coordenar com o catalisador de ácido de Lewis, que pode afetar a atividade catalítica. É importante escolher o solvente certo cuidadosamente para evitar essas reações laterais.
Disponibilidade e custo dos reagentes
A disponibilidade e o custo dos halogenetos de alquil usados em Friedel - A alquilação de artesanato também podem ser uma limitação. Alguns halogenetos de alquil não estão prontamente disponíveis comercialmente ou podem ser bastante caros. Por exemplo, alguns halogenetos de alquil longos ou altamente ramificados podem exigir rotas sintéticas complexas para se preparar.
Além disso, o custo do catalisador, especialmente se você estiver usando uma grande quantidade para reações industriais - em escala, pode aumentar. O cloreto de alumínio, embora relativamente barato, ainda precisa ser usado em quantidades estequiométricas em alguns casos, o que pode ser um fator de custo significativo. É como tentar construir uma casa - se os materiais de construção são difíceis de encontrar ou muito caros, isso pode tornar todo o projeto inviável.
Preocupações ambientais
Também existem preocupações ambientais associadas à alquilação de Friedel - artesanato. O uso de catalisadores de ácido de Lewis, como cloreto de alumínio, pode gerar muito desperdício. Após a reação, o catalisador precisa ser removido da mistura de reação, e isso geralmente envolve neutralização com água, que produz resíduos ácidos.
O descarte desse desperdício ácido pode ser um problema, pois precisa ser tratado adequadamente para atender às regulamentações ambientais. Além disso, os solventes utilizados na reação também podem ser compostos orgânicos voláteis (COV), que podem contribuir para a poluição do ar. É importante encontrar alternativas mais ecológicas ou desenvolver melhores estratégias de gerenciamento de resíduos para minimizar o impacto ambiental dessa reação.
Conclusão
Assim, como você pode ver, Friedel - A alquilação de benzeno artesanato tem várias limitações. Da polialquilação e rearranjo de carbocação à inativação do catalisador e preocupações ambientais, existem muitos fatores que podem tornar essa reação desafiadora. Mas não se preocupe! Ainda existem maneiras de contornar essas limitações.
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Referências
- Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). Química orgânica avançada: Parte A: Estrutura e mecanismos. Springer.
- Vollhardt, KPC, & Schore, NE (2014). Química orgânica: estrutura e função. WH Freeman and Company.